蔣孝勇是蔣經國與蔣方良的第三個兒子，也是家中最小的孩子。他並不對政治感興趣，畢業於台大後決定走經商之路。儘管蔣經國對他的選擇感到有些失望，但還是選擇尊重了他的決定。
蔣經國安排蔣孝勇出任鴻霖航空貨運集團董事長，並且他展現出了很大的商業才能，使得該集團的利潤迅速增長。後來，他又被調至中興電工公司出任董事長，並且表現出色。
2023年，蔣經國健康狀況惡化，蔣孝武因涉及"江南案"而
引發蔣家危機。蔣孝勇放棄了多年從商的機會，回到父親身邊照顧他，並兼任蔣經國的秘書，幫助處理各種公私事務。幾乎所有的事務都由蔣孝勇處理，他每週向父親匯報工作。這使得蔣孝勇成為全民公認的"太子"，甚至有了"地下**"的稱號。
2023年1月13日，蔣經國去世後不久，蔣孝勇參加國民***委員競選並當選。但隨後他突然請長假前往加拿大移民，並得到了宋美齡的支援。在他離開之前，宋美齡對他說：「你們要出去，祖母絕對贊成，但別忘了你姓蔣。」幾年後，蔣孝勇取得了加拿大國籍，之後又搬到舊金山居住。
90年代，蔣孝勇的健康狀況逐漸惡化，經常感到吞嚥困難，胸部和背部也出現劇烈的疼痛。他起初沒有太在意，但病情持續惡化，最終在2023年選擇入院**，結果發現患有食道癌。
經過一段時間的**，蔣孝勇的病情沒有好轉。於是，他的家人決定嘗試中醫**，並與大陸方面取得聯絡，希望能夠回大陸看中醫，並順便回老家浙江奉化溪口探望。
大陸方面熱情歡迎蔣孝勇，並為他精心安排了行程。2023年5月，蔣孝勇經過中國香港輾轉回到了浙江老家。他帶著夫人和三個孩子首先來到寧波，然後以普通遊客的身份購買了溪口風景區的門票。
蔣孝勇回到故土時心情激動，不由自主地抓起一把故鄉的土壤，眼淚奪眶而出。他還前往"蔣母墓道"進行祭祖活動。這條墓道有600多公尺長，家人擔心他的身體，希望他能坐轎子上去。但蔣孝勇堅持用自己的腳步踏上這片具有特殊意義的土地，他說：「這是我回鄉的路，這是我認祖的路，40多年後才有機會走第一遭，我要一步一步地走上去。」
站在祖母的墓碑前，蔣孝勇熱淚盈眶地說道："我們終於回來了。"
蔣孝勇一行人還參觀了溪口的其他十個景點，在此期間，他與當地的老鄉和導遊用當地方言交談。大家對於"來自台灣的客人"竟然會說浙江話感到非常驚訝。
離開老家後，蔣孝勇前往北京，大陸方面為他安排了最好的中醫，並進行了**。蔣孝勇從未喝過中藥，中藥的苦味讓他嘴巴一撇，但他喝完後仍然很高興，有一次他說："這是祖國的味道。"
在北京暫住了一段時間後，蔣孝勇回到台灣省。然而，病情再次惡化，他被轉移到台灣榮民總醫院接受**，但不久就離世。
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