為什麼說，李密雖然是隋末最強反王，卻是最不可能得天下的呢？
說他是最強反王，那是因為，他抓了一手好牌，不僅輕鬆擁有了隋末最強的割據勢力——瓦崗群雄，而且佔據了洛陽附近幾個天下最大的糧倉，不愁吃喝，既不愁兵員，又可威懾天下群豪。
但結果呢，性格使然，以至於始終沒能建立自己的核心班底，無法真正凝聚龐大的隊伍，終於以失敗身死而告終。
如果用漢初的乙個人物相模擬，我認為李密更適合當張良，不僅有反秦反隋的壯志，也有非常好的謀劃，但卻不是乙個合格的統帥，也沒有乙個韓信那般的部下，所以終究統帥不了一支龐大的隊伍。
經過多次失敗後，張良很快認清了自己的定位，開始一心一意給劉邦當軍師，指導劉邦替自己完成推翻暴秦、統一天下的任務。
但可惜李密沒能遇到自己的劉邦，在第一次幫楊玄感造反失敗後，李密也是像張良那樣隱姓埋名，躲避追捕。
等天下風雲再起之時，「貴族後裔」張良遇到了自己一輩子的知己——老土出身的劉邦，並最終成為劉邦的左右手。
而當「貴族後裔」的李密再次出山時，遇到的卻是真正的老土翟讓。
翟讓雖也有劉邦那樣容人的胸懷，但就逐鹿天下而言，翟讓的格局和見識就小多了。在多次戰鬥後，翟讓對李密的本事佩服起來，最終，他把瓦崗寨第一座椅的位置讓給了李密。
就這樣，李密輕鬆成為了隋末最大割據勢力的一把手，皇帝的位置在向他招手。
只是可惜，他注定不是真龍天子，沒有能力把瓦崗的核心勢力凝聚在自己的身邊，當他對翟讓下殺手時，老瓦崗的兩大最強勢力——單雄信和徐世勣都還沒成為他的心腹，徐世勣還差點死在他的手中。
即便這樣，徐世勣都沒有恨他，但李密卻因始終與徐世勣隔著一層膜，終於走向失敗之路。
一句話，沒有機會做張良的李密，終於學起了項羽，但他卻又沒有項羽那般的雄霸之力；可他也做不了劉邦，至死都沒能建立屬於自己的強大班底。直令後世為之可惜。
李密（582年-619年），是西魏和北周兩朝大功臣、關隴集團重要大佬之一李弼的曾孫。
李弼，曾經在關隴集團命懸一線的沙苑之戰中，居功至偉，成為西魏八柱國之一。
也就是說，從曾祖父李弼開始，李密家族就是以關隴集團為主的西魏、北周、隋朝的頂級貴族。
這樣出身的李密，自小志向遠大，讀書習武，救世濟民，收養門客，禮遇賢才，拿家產不算財，使勁往外花。只是可惜，不安分的他，出生時已是隋朝，及至成年，天下已太平日久，常以項羽為榜樣的他，根本就無用武之地。
等到隋煬帝楊廣登基時，李密已經把偌大的家產敗光了。不過人家可是世襲貴族，是不用愁吃穿，愁工作的。這不，很快就憑父蔭，成為隋煬帝楊廣的親衛兵。
這時的李密，雖然敗光家產，但對未來還是有很美好憧憬的，所以平日裡依舊容光煥發，精神奕奕。
他這種傲嬌的姿態，是不受隋煬帝喜歡的。一天，隋煬帝在儀衛中看見了神采奕奕的李密，看著不順眼，便問身邊負責管理親衛軍的大將軍宇文述：「警衛隊裡那個眼珠子放光的黑臉小孩叫啥？」
宇文述回答說：「他是已故蒲山公李寬的兒子，叫李密。」
隋煬帝說：「這個小孩眼神顧盼，不知道收斂，以後就別讓他在宮裡擔任宿衛了。」
雖然隋煬帝是皇帝，但李密也是關隴大族後裔，和宇文述一樣，大夥都是「大院子弟」，要趕人走，總要留點臉面。所以，宇文述在答應隋煬帝後，想了一宿，才找個理由，喊李密到自己的辦公室。
一番客套話後，宇文述對李密說：「早就聽說賢弟是大儒包愷最有天資的學生，熟讀《史記》、《漢書》、《孫子兵法》，前兩日又有人對我抱怨說，賢弟在我手下當個警衛員，太屈才了，憑賢弟的大才，應該是出將入相的人物，宮廷警衛這樣的瑣碎差事，不是培養賢才的地方啊。」
宇文述這馬屁拍的李密非常高興，上套了，於是主動借病辭職，繼續回家讀書去了。
當然，此時的李密，已經動了仕途的念想，再只讓他苦讀書，是不可能的了。
那個時代，科舉制度還不完善，走仕途的路子，主要還是靠大官推薦。李密想當個小官，自然不愁，推薦人多的是。但他心思大啊，是朝著出將入相去的。所以，他要找的推薦人也要夠大。
放眼看去，此時朝中最大的官就是越國公楊素了，是他一手把楊廣推上帝位的。此時的楊素，可是一人之下，萬人之上，只要他推薦一下，前途不可限量啊。
所以李密要找楊素。憑他的身份，是可以直接拜訪見到楊素的，但這樣去赤裸裸要官做，會掉身價的，李密才不幹這傻事呢。
李密要出奇制勝，他先在楊素經常需要經過的地方，租了個房子「隱居」，然後裝扮成放牛郎，還特意把一套《漢書》掛在牛角上，然後騎著牛，任憑牛自己在路邊慢悠悠吃草，自己則在牛背山翻書看。
果然，楊素很快就發現了這個愛讀書的青年才俊，停下馬，又讓隨從禮貌地打斷正在牛背山讀書的李密。
李密不緊不慢地來到楊素面前，下拜，口喊「世伯」，然後自報家門。
一聽是「關隴子弟」，楊素就感興趣，畢竟這背後，是乙個龐大的權力集團。就問李密讀的什麼書，李密回答《項羽傳》。
就這樣，一問一答，楊素和李密相談了好長時間。
此時的楊素，已有了謀反之心。畢竟在那個混亂日久的南北朝時代，只要權力夠大，支持者夠多，當皇帝並不是一件難事。隋文帝楊堅，不就是奪的親外孫的江山？而此時的隋煬帝楊廣，就是由楊素一手托上皇位的，楊素從心底是看不上楊廣的。
李密是想通過楊素出仕為官的，但一番交談後，楊素才不捨得讓這個人才出來為隋煬帝服務呢。李密的仕途之路就此戛然而止。
當然，他並未灰心。因為楊素回到家後，就讓兒子楊玄感趕快去結識李密。自此，李密和楊玄感成為至交密友，經常被楊玄感邀請去談天論地，指點江山。
這樣的李密，哪還有心思去做官？
楊素發現了李密，但還沒等到造反的機會，就死了。於是，造反的大任就落在楊玄感身上。
大業九年，也就是613年，隋煬帝不在乎前一年征伐高句麗，導致國內已經反塵四起的局面，再次親征高句麗。
這一次，楊玄感謀得了在黎陽監理軍需運輸的工作，這可是重要樞紐的重要官職，可以輕鬆對前線的隋煬帝卡脖子。
等楊廣率大軍到達遼東後，楊玄感便決定造反，派人把李密從長安悄悄接到黎陽，讓他主持謀劃造反工作。
李密到了以後，向楊玄感獻出上、中、下三策：
上策是襲佔河北之地，封住山海關，讓攻打高句麗的隋軍軍心不穩。軍需物資斷供乙個月，大軍就會崩潰自降，加上有高句麗在後面追擊，隋煬帝不死都難；
中策是迅速攻占都城長安，佔據關中這個四塞之地，籠絡了關隴貴族，隋煬帝便就成了孤家寡人，即便有關東之兵依附他，也會立於不敗之地；
下策是攻占洛陽，以勃勃氣勢，震懾群雄，號令天下。
楊玄感聽了三策後說：我認為你說的這個下策，才是上策。你要知道，現在前線將士們的家屬，都讓隋煬帝以照顧為名扣押在洛陽，如果攻下洛陽，前線將士自然就倒戈相向了。況且，撇下洛陽去打長安，經過都不打，怎麼向天下示威？所以，還是先打洛陽吧。
最終的結果，大家都知道了，聽楊玄感造反後，隋煬帝立馬回軍，而沒聽李密之計的楊玄感，被困在四戰之地的洛陽，到死都沒能拿下洛陽城。
楊玄感造反失敗，楊素一門被滅。李密則隱姓埋名逃亡到今天河南周口一帶的淮陽郡，自稱劉智遠，招收徒弟講學。
這樣過了幾個月，心裡悶悶不樂，寫了一首五言詩《淮陽感懷》，其中幾句提到了幾位漢初英豪：
秦俗猶未平，漢道將何冀。
樊噲市井徒，蕭何刀筆吏。
一朝時運會，千古傳名諡。
寄言世上雄，虛生真可愧。
這可是反詩啊，有人向淮陽太守趙佗告密，趙佗派人去搜捕，李密又逃走了。
轉眼到了大業十二年，也就是616年，隋煬帝已三征高句麗，天下被搜刮的十室九空，到處都是造反的了，曾當過東郡法曹的翟讓也在今天河南滑縣南的瓦崗寨扯起反旗，手下大將單雄信、徐世勣，都是年方十七八歲的驍勇之人。
此時的瓦崗軍，雖然將才濟濟，但也和一開始的劉邦一樣，不會打仗，屢戰屢敗，只有依靠瓦崗寨，靠打劫富戶及過往商旅存活。
正是這個時候，李密投奔來到翟讓軍中，準備做個軍師。可有人知道李密是楊玄感的逃亡部將，私下慫恿翟讓殺了他，翟讓不忍殺他，也不想用他，就先把李密關押在了軍營之外。
天不絕李密。這時，在濟陽，也就是今天蘭考一帶率眾起義的王伯當，率領隊伍前來投奔翟讓。
在李密逃亡授學期間，王伯當曾跟隨李密學習過一段時間，深深被李密的本事所折服。在此見到恩師，立即向翟讓推薦。
翟讓不好負了王伯當的面子，就釋放了李密，並為王伯當和李密接風洗塵。
李密鼓動翟讓學劉邦，當項羽，奪取天下。
翟讓本來是有些雄心的，但屢戰屢敗，便失去了心勁，但又不好說自己沒了雄心，就藉機派李密去遊說附近的各小股起義軍，意在支他離開。
誰知李密還真有些本事，很多小股起義軍，連地盤都沒有，經世家子弟出身的李密一畫餅，都來到瓦崗寨。
眼看隊伍迅速壯大，瓦崗寨都駐紮不下了，吃喝很快成為乙個大問題。李密遂向翟讓提出攻打滎陽的計畫，這樣，既有了糧草，又有了爭奪天下的關鍵位置。
但守滎陽的是張須陀，曾多次打敗過翟讓，翟讓自然不敢。
李密則拍著胸脯說，自己早年間見過張須陀，知道他有勇無謀，只需要翟讓給他一千精兵做埋伏，即可活捉張須陀。
翟讓便按李密說的，給了李密一千精兵，然後硬著頭皮去誘攻張須陀。
翟讓出兵不利，邊打邊退，很快到了李密布置的埋伏圈，李密一聲令下，迅速斷了張須陀的後路。張須陀的兵丁於是四散，李密率王伯當一舉擒獲張須陀，並將之斬首。
這一次比較可惜的是，張須陀手下大將秦瓊、羅士信等沒能歸附，而是投靠去了裴仁基那裡。
不過，李密在瓦崗寨的地位迅速提公升，並且開始獨立統帥一支隊伍，算是有了一定的兵權。
此時的李密，有的是機會與單雄信、徐世勣交談，拉攏他們了。但事實是，他卻沒有這樣做，只是把王伯當看做心腹。
或許，這個時候的李密，還沒有自己當老大的決心，所以他不去結交拉攏翟讓的老弟兄，只一心做好自己的本分工作，也是情有可原的。
但翟讓畏首畏尾的做法，終於讓李密有些著急，有些氣憤了。在斬殺張須陀後不久，李密又勸說翟讓發兵，去奪洛陽城，再不濟，先奪下洛陽城外的大糧倉興洛倉，一則斷了洛陽城的糧，二則瓦崗軍有了糧食，三則可以救急貧民，換取聲望，迅速招兵買馬。
翟讓怎麼說？他說，自己只是乙個農民，威望不夠，你李密是大貴族之後，先帶兵出發吧，我在後面給你壓陣，先奪取了興洛倉後，再商議打洛陽的事。
李密沒辦法，只有自己帶著隊伍出發。結果卻很順利，一舉拿下興洛倉。然後李密開倉放糧，結果整個洛陽盆地都瘋狂了，吸引來幾十萬人取糧，一些年輕力壯的小夥子直接加入李密的隊伍。
此時的李密，在能力上已經遠遠超過翟讓，在兵力上，也不向上下了。翟讓也做出了明智的抉擇：讓出瓦崗寨第一交椅位置，推舉李密當首領。
李密謙讓一番後，就答應了，稱魏公。封翟讓為司徒、東郡公；親信王伯當為琅琊公；徐世勣、單雄信、王儒信等其餘將領，也都封官加爵。
李密開始大展雄心，不僅撰寫了文采飛揚的討隋檄文，歷數楊廣十大罪狀，還東征西討，又拿下回洛倉、黎陽倉，開倉濟貧，起義軍增加到二十多萬，控制中原廣大地區，達到鼎盛時期。
除了擴兵，還吸引一大批文武俊才，裴仁基裴行儼父子、秦瓊、程咬金、羅士信、蔡建德、房彥藻、魏徵、柴孝和等都是這個時候入夥瓦崗寨的。
瓦崗寨風生水起，天下指日可待。可就是這個時候，李密幹了一件蠢事：乾掉翟讓！
事實上，這個時候，乾掉翟讓也未嘗不可，畢竟李密已經充分展示自己的能力，也新網路了一批能臣幹將。
而這個時候的翟讓，可能並無反心，但其身邊肯定有一批死忠粉，會對瓦崗寨形成一定的掣肘。
這個時候殺掉翟讓，有利於將瓦崗寨擰成一股繩。當然，最好的辦法，是借刀殺人，或讓翟讓「病死」等等。總之，有很多辦法讓翟讓死掉，而李密還能脫掉干係。
但李密還是親自動手了。而且，他犯了乙個更大的錯誤：他在向翟讓下手前，沒有嘗試收服徐世勣、單雄信等真正的瓦崗實力派，還差點將兩人一併處決之。
事發當晚，翟讓不知是鴻門宴，領著哥哥翟弘、侄子翟摩侯、徐世勣、單雄信和王儒信就喜滋滋來赴宴了。
徐世勣、單雄信和王儒信是個意外，但沒有辦法，還是得下手。酒過三巡，李密乙個眼色，蔡建德突然抽出佩刀，刺進翟讓後背。翟讓怒吼一聲，倒地身亡。
翟弘、翟摩侯、王儒信愣神之間，也早已人頭落地。
徐世勣反應過來，起身要逃，也給一刀劈中脖子，血流如注。好在王伯當及時厲聲喝止，才保住徐世勣一命。
反應過來的單雄信腿都麻了，癱軟在地。
此時，李密才讓人趕緊給徐世勣包紮，並安慰單雄信和徐世勣說，他只殺翟讓，其餘還是好兄弟。
單雄信和徐世勣連忙伏地叩謝，並協助王伯當接管了翟讓的親兵部眾。
表面上李密完勝，但實際上，自此以後，單雄信便生出脫離李密之心，最終在關鍵時刻倒戈，與秦瓊、程咬金、羅士信等群豪歸附王世充，讓李密失去瓦崗寨大半將領。
徐世勣雖然差點給李密砍死，但卻是忠於瓦崗寨，忠於李密的。可是，李密卻不再敢信任徐世勣，處處防著他，甚至在兵敗走投無路之時，寧可投靠李淵，也不敢去黎陽找徐世勣。
總之，兵強馬壯的瓦崗寨，最終因翟讓之死，各自離心離德，雄傲一時的李密也不得不放棄攻擊長安的計畫，決定先打下洛陽城。
這可是他當年給楊玄感出的下策。但他認為沒辦法，按他的話說，瓦崗軍都是關東之人，不會離開家鄉幫他賣命打長安的，只要他一離開，瓦崗軍諸將領都會自立門戶，像之前那樣各自稱王稱霸。到時，可就沒了退路。
所以，他只有先打下洛陽，以強硬的姿態告訴天下群雄：我最牛，誰不服我，我就滅誰！
可惜，守洛陽城的是王世充，沒了洛陽，王世充就是死路一條。所以王世充雖然兵少糧少，但知道自己必須拼命。
最終結果，眾所周知，在關鍵時刻，單雄信率眾投降王世充，雙方實力頓時逆轉，李密帶領王伯當等親信東逃武牢關。
這個時候，有人勸他去找守黎陽的徐世勣。但李密卻不敢去。
這也不怪他，畢竟單雄信都臨陣倒戈了，徐世勣當年差點給他殺掉，後來雖然沒殺，也基本被李密打入冷宮，不敢讓徐世勣跟在身邊，就是怕他突然報復。現在自己兵敗去找徐世勣，不被砍了才怪？
最終，李密決定去投奔李淵。畢竟保命要緊。對待這個幾乎一朝就敗完實力的最強反王，李淵好酒好肉招待，還把表妹獨孤氏嫁給他，但卻不敢給他實職，只封他為光祿卿，當花瓶供養起來。
好日子過久了，李密又覺得自己還有實力，只要回到關東，許多舊部還會依附到自己身邊，這天下還有的一爭。
真不知道他怎麼想的。這時的李淵，正不知道該如何除掉你呢，便先答應李密回關東幫助收降舊眾，等李密率部東行至稠桑驛的時候，又下詔將之召回，有意讓李密造反。
果然，李密大為恐懼，認為出稠桑驛向南進入熊耳山，很快就能到達襄城投奔舊將張善相。那時，李淵就拿他沒辦法了。
但李淵肯定早就準備好了呀，這連王伯當都看出來了，說這是李淵有意逼你反，好找藉口殺了你，所以還是乖乖聽旨意回去吧，這樣李淵就不好殺你了。
但李密不聽，毅然率部襲破鄰近的桃林縣，結果很快就被熊州副將盛彥師率眾全部殺死。
時年，李密只有37歲。
隨後，李淵派人將李密首級送往關東招撫其舊部。兩任瓦崗寨主都已死了，徐世勣痛哭一番，上表稱自己是在幫李密守城，既然李密已死，自己可以投降，但請求收葬李密的屍首。
李淵才是收服人心的高手，立即同意。徐世勣便按照君臣的禮儀舉行喪禮，大擺儀仗、全軍孝服，將李密葬於黎陽山西南五里處，墳高七仞。後來，他還幫老兄弟單雄信養大孩子。本來，他請求用自己的功勞爵位換老兄弟單雄信一命的，可惜不知道李世民搭錯了哪一根神經，堅持殺掉了單雄信。
總之，還是李淵會收服人心，不僅高調表彰徐世勣的這種行為，還賜姓李，徐世勣此後便成為李世勣。李世民當皇帝後，為了避諱，又改稱李勣。
可以說，徐世勣，也就是**中瓦崗英雄中著名軍師徐茂公，是瓦崗群雄活得最久、官位最高的人，活到了唐高宗總章二年，年76歲，諡號「貞武」，陪葬昭陵。
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