订亲又不是马上就结婚， 有什么可伤心的？
宝玉不舍得女孩子婚嫁，是因为“只一嫁了汉子，染了男人的气味，就这样混帐起来，比男人更可杀了！”的歪理。但这理论，只是在司棋被撵、周瑞家的等不肯通融的特殊时刻，是一时气激之语，不能深究的——要深究起来，贾母、王夫人、王熙凤都是已婚妇女，难道宝玉也在骂她们“混帐”、说她们“比男人更可杀”吗？
因为是一时气话，所以连旁边的婆子听了，“也不禁好笑起来”，还跟他讨论“这样说，但凡女儿个个是好的了，女人各各是坏的了”。这分明是逗孩子的口气，可以反证宝玉的口不择言。
为女孩子的出嫁而伤心，宝玉倒是真的有过。一次是迎春出嫁，他写了一首很不可靠的“古人惜别怜朋友，况我今当手足情”。不过这并不是只针对迎春的婚事，宝玉和迎春的感情也没那么深厚。但是这时候司棋被逐，芳官出家，晴雯惨死，宝钗搬走，迎春要嫁的又是连贾政都看不上的孙绍祖。在一片秋云惨雾中，迎春的出嫁，是离别的一个标志，所以特别触动宝玉。
另一次是针对邢岫烟。宝玉对岫烟也没有特别的感情。但是看到暮春时节，杏花全落，绿荫中结了豆子大小的杏子，他也产生了时光飞逝、难以挽留之感，就像“子在川上曰，逝者如斯夫，不舍昼夜”一样。不过孔子是见流水感慨时光，宝玉却见到什么都联想到女儿身上去，想到岫烟出嫁、生子、将来“乌发如银，红颜似述”，由此伤心流泪叹息。
总的来说，宝玉喜欢未婚的女孩子们，不喜欢她们出嫁，但也不是对婚姻之事深恶痛觉的。他只是“只愿常聚，生怕一时散了添悲；那花只愿常开，生怕一时谢了没趣”，是一种孩子气的理想主义。
明白了这个，再来看湘云的订婚。
首先，宝玉爱湘云吗？不爱，至少不是男女之爱。所以，湘云订婚，他并不会产生“失恋”的烦恼。
其次，湘云订婚，意味着与宝玉的分离吗？
并不。一来湘云是时常来往与贾府和自己家的，与宝玉本就不是日日暮暮、朝朝夕夕。二来湘云订亲的对象，只能是那个贵族圈层，说不定就是宝玉的旧相识，像冯紫英那样的朋友。将来结婚了，不仅仍旧是“哥哥妹妹”，而且还加了一层“朋友之妻”、“通家之好”。这对宝玉来说，算不上什么损失。
况且，古代有娃娃亲，还有指腹为婚呢。宝琴订亲时更年幼，这不妨碍她成为宝玉的“小妹妹”，亲密无间。
湘云订亲，只是订亲。距离结婚还早着呢。没有什么触动宝玉的。
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